"Il mio interesse fondamentale non è il carcere, ma la città: una città in cui il carcere non sia compreso né come concetto, né come luogo". Così Michelucci spiegava, a quanti se ne meravigliavano, il suo interesse per il carcere, che lui vedeva simbolicamente come la più insuperabile delle barriere che si andavano moltiplicando nel tessuto urbano.
Il progetto del "Giardino degli incontri" nel carcere fiorentino di Sollicciano (uno spazio pubblico della città dentro il carcere), preparato insieme ad un gruppo di detenuti, fu il primo dei progetti che vide impegnati Michelucci e la Fondazione su questo versante.
Successivamente, lo spazio di conoscenza e riflessione aperto attraverso l’Osservatorio sulla situazione carceraria in Toscana si è allargato alla nuova composizione sociale detenuta, determinata dall'ingresso massiccio dei tossicodipendenti e di segmenti di immigrazione, alla riflessione storica e attuale sull’architettura penitenziaria, al sistema dell’assistenza sanitaria nelle carceri, alla rete delle strutture di accoglienza esterne per detenuti ed ex detenuti, alla condizione delle donne detenute con bambini.